Los alcoholes tienen como principio general una composición orgánica, identificados por tener el grupo funcional hidroxilo OH, y, por lo tanto, su fórmula general es R-OH, donde R corresponde a cualquier grupo alquilo, bien sea de cadena abierta saturada o insaturada como, por ejemplo:
Los alcoholes pueden poseer dos o más grupos hidroxilo, y en función a esto se nombran como dioles o glicoles si poseen dos grupos OH, y polioles si poseen tres o más grupos hidroxilo.
Clasificación
En los compuestos orgánicos como en los alcoholes el grupo hidroxilo se encuentra enlazado a un átomo de carbono sp3, si adicional a este átomo se le enlaza un grupo R entonces se forma un alcohol primario, tal como se muestra:
Si al átomo de carbono se le adicionan dos grupos R entonces es un alcohol secundario, finalmente, si existen tres grupos R unidos al carbono entonces es un alcohol terciario.
Nomenclatura y ejemplos
Los alcoholes pueden ser nombrados tomando en cuenta tres sistemas:
1) Utilizando su nombre común: en este caso se utiliza la palabra alcohol para nombrar el compuesto seguido del nombre del grupo alquílico, por ejemplo:
2) En función al sistema carbinol: en muchos casos se considera que los alcoholes son derivados del alcohol metílico, debido a la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos, por esta razón se nombra primero el grupo R seguido de la palabra carbinol, tal como se muestra:
3) Mediante la nomenclatura sistemática de la IUPAC: basado en este sistema se nombrar este compuesto orgánico primero se debe seleccionar la cadena más larga que contenga el grupo OH, luego se debe numerar la cadena principal comenzando por el extremo que se encuentre más cerca al grupo OH; seguido se debe nombrar el compuesto como derivado del alcano dependiendo del número de átomos de carbono, colocando la terminación ol, como por ejemplo metanol, etanol, propanol entre otros. Finalmente, se indican las posiciones del resto de los grupos en función a los números que le corresponda, por ejemplo:
Propiedades físicas
Normalmente el punto de ebullición de los compuestos orgánicos está relacionado con el peso molecular de estos, sin embargo, al comparar el peso molecular de los alcoholes con los alcanos que poseen pesos moleculares semejantes se observa que el punto de ebullición de los alcoholes es muy elevado. Esto se debe a que los alcoholes poseen el grupo hidroxilo OH muy polar, el cual contiene un hidrógeno unido al oxígeno que es un átomo con alta electronegatividad y que permite la formación de grupos moleculares mediante la unión de puentes de hidrógeno.
Para poder romper los puentes de hidrógeno ya mencionados es necesario suministrar una mayor energía, lo que explica los puntos de ebullición anormalmente altos de los alcoholes. Por otro lado, a medida que aumenta el peso molecular de los alcoholes el número de electrones es mucho mayor y por lo tanto, serán mayor las fuerzas de atracción intermoleculares, y en consecuencia también el punto de ebullición deberá ser mayor a medida que el peso molecular entre los alcoholes aumenta.
Otra de las propiedades físicas importantes por mencionar es la solubilidad de los alcoholes la cual nuevamente depende del peso molecular, mientras más bajo sea su peso molecular es decir posea menos de cinco carbonos, entonces estos alcoholes son altamente solubles en agua debido a que se unen al alcohol a través de puentes de hidrógeno, en cambio, los alcoholes que poseen un alto peso molecular son insolubles en agua debido a que la cadena hidrocarbonada predomina sobre el grupo polar OH.
Métodos de obtención
Los alcoholes se pueden obtener mediante fuentes industriales o a través de síntesis a nivel de laboratorio.
1) Fuentes industriales
Las principales fuentes de preparación a nivel industrial de los alcoholes son:
– La hidratación de alquenos. Se obtiene mediante el craqueo del petróleo seguida de la adición del agua.
– Fermentación de carbohidratos. En este proceso se puede lograr obtener alcohol etílico por fermentación con levaduras, partiendo de los azúcares de las frutas o de almidones, normalmente estos alcoholes son obtenidos en la preparación de bebidas alcohólicas como vinos, whisky, brandy entre otros.
2) Síntesis a nivel de laboratorio
Entre los principales métodos de síntesis para la obtención de alcoholes se encuentran:
– Síntesis de Grignard. Este método es el más utilizado para la preparación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios; consiste en utilizar el reactivo de Grignard el cual está constituido por un compuesto organometálico de fórmula R-Mg-X, la reacción entre este reactivo y un compuesto carbonílico como aldehídos o cetonas posterior a una hidrólisis, da como producto un alcohol primario, secundario o terciario, el tipo de alcohol que resulte solo depende del tipo de compuesto carbonílico utilizado. Por ejemplo:
– Síntesis mediante la hidrólisis de halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo se pueden hidrolizar por compuestos como H2O, NaOH y KOH para dar como producto un alcohol, tal como se muestra en las siguientes reacciones.
Autora
Escrito por Mahiceth Quintero Valero para la Edición #111 de Enciclopedia Asigna, en 05/2022. Mahiceth es Doctora en Química Aplicada