La denominación de carbohidratos se refiere a un conjunto de moléculas orgánicas que contienen gran cantidad de átomos de hidrógeno, oxígeno y carbono, e incluyen grupos como aldehído o cetona y hidroxilo. Va desde la estructura más simple, un monosacárido, hasta las estructuras más complejas, los polisacáridos. Una de las funciones fundamentales de estas moléculas es que ellas generan la energía necesaria para el funcionamiento celular, tanto animal como vegetal.
Los carbohidratos son compuestos orgánicos, conocidos alguna vez como “hidratos de carbono”, ya que su estructura engloba compuestos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno; en la mayoría de ellos la fórmula molecular corresponde a Cm(H2O)n. Hoy día esta definición no es válida, ya que entre estas sustancias la relación carbono-hidrógenooxígeno puede variar y además pueden contener otros átomos como nitrógeno y azufre.
Para que esta definición se encuentre más acorde a su realidad estructural los químicos deciden definir los carbohidratos como un polihidroxialdehído o una polihidroxicetona; los carbohidratos junto con las grasas y las proteínas constituyen uno de los grupos más importantes de sustancias orgánicas de origen natural, se encuentra en todas las partes del material celular, forman parte importante de los alimentos que consumimos y proporciona la mayor parte de la energía que mantiene trabajando a cualquier organismo animal y vegetal.
¿Cómo están estructurados los carbohidratos?
Como se mencionó anteriormente los carbohidratos en su estructura presentan grupos aldehído o cetona y grupos hidroxilo (figura 1). La estructura más simple de los carbohidratos se denomina, azúcares o sacáridos y dependiendo de la cantidad de unidad de azúcar que contiene la molécula, se les asigna una clasificación a los carbohidratos.
Figura 1. Composición básica de los carbohidratos
Clasificación de los carbohidratos en monosacáridos, disacáridos y polisacáridos
Monosacáridos: son conocidos como carbohidratos simples, estos no se hidrolizan en carbohidratos menores, por lo general están constituidos de tres a siete átomos de carbono; todos los carbonos en la estructura de los monosacáridos excepto uno, se encuentran unidos a un grupo hidroxilo y el otro, forma un doble enlace con un átomo de oxígeno, en la figura 2 se toma como ejemplo la molécula de gliceraldehído, donde el carbono 2 y 3 contienen el grupo hidroxilo y el carbono 1 se encuentra enlazado por un doble enlace al átomo de oxígeno.
Figura 2. Constitución de la molécula de gliceraldehído (monosacárido)
Existen diferentes tipos de monosacáridos, los más simples son los azúcares de tres carbonos (triosas) como lo son el gliceraldehido y la dihidroxiacetona; también están los azúcares de cinco átomos de carbono (pentosas) como la ribosa y la desoxirribosa, y finalmente los azúcares de seis átomos de carbono (hexosas) como la glucosa, fructosa y galactosa. La glucosa es el monosacárido más conocido y es el compuesto orgánico más abundante en la naturaleza, además es utilizada por los organismos como fuente de energía; a continuación, en la figura 3, se presentan las estructuras de algunos monosacáridos como cadenas bidimensionales rectas (proyección de Fischer) con el fin de entender mejor su estructura.
Figura 3. Representación como cadenas bidimensionales rectas (proyección de Fischer) de los monosacáridos
La glucosa generalmente se encuentra como un anillo de cinco carbonos y un oxígeno, este anillo se forma debido a que sus átomos se transponen y se logra el enlace entre el átomo de carbono 1 con el oxígeno del grupo hidroxilo, unido al carbono 5, en ese momento la estructura de la glucosa puede orientar el grupo hidroxilo de dos diferentes maneras, generando dos posibles isómeros (figura 4); la glucosa beta (β) que se obtiene cuando el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra orientado del mismo lado del plano del anillo en que se halla el grupo lateral (-CH2OH) y la glucosa alfa (α) si el grupo hidroxilo está del lado opuesto al grupo lateral con respecto al plano del anillo.
Figura 4. Formación de los isómeros de la glucosa
Disacáridos: son aquellos que están constituidos por dos monosacáridos iguales o diferentes en forma de anillos, donde un grupo OH de una unidad de monosacárido forma un acetal con el carbono de la otra molécula formando un enlace denominado glucosídico. El ejemplo más común de un monosacárido es el azúcar de mesa llamado sacarosa, la cual está constituida por una molécula de glucosa y una de fructosa (figura 5); la lactosa la cual es el azúcar presente en la leche es también un ejemplo de un disacárido, está compuesta por una molécula de glucosa y otra de galactosa, existen también disacáridos formados por dos monosacáridos iguales tal como la maltosa la cual está constituida por dos moléculas de glucosa (figura 5). Todos estos disacáridos mencionados pueden descomponerse y producir nuevamente las dos moléculas de monosacárido que la conforman, mediante una reacción de hidrólisis, que puede ser catalizada por una enzima (figura 6).
Figura 5. Estructura de los disacáridos
Figura 6. Reacción de hidrólisis
Polisacáridos: son macromoléculas que están constituidas por moléculas repetitivas de azúcares simples, generalmente la glucosa, se encuentran como cadenas largas sencillas o ramificadas. Desde el punto de vista funcional los polisacáridos se clasifican en dos grupos: los que pueden descomponerse con facilidad en sus subunidades los cuales sirven como reserva energética, entre estas estructuras se encuentran, el almidón y el glucógeno; y los que por su estructura tridimensional cumplen una función estructural, como la celulosa y la hemicelulosa.
El almidón es un polímero constituido por moléculas de α-glucosa (figura 7), es el principal carbohidrato de almacenamiento en los vegetales y se encuentra en dos formas, la amilosa, la cual es una estructura sencilla ya que no está ramificada y la amilopectina que contiene una gran cantidades de unidades en una cadena ramificada; por otro lado el glucógeno tiene una estructura similar al almidón, sin embargo esta es más ramificada y por lo tanto es más hidrosoluble, este es el principal carbohidrato de almacenamiento en los animales.
Figura 7. Representación estructural del almidón
La celulosa como se mencionó anteriormente es un carbohidrato estructural, es el polisacárido más abundante en la naturaleza y está formado por más de tres mil unidades de glucosa, posee una estructura lineal y forma fácilmente puentes de hidrógeno (atracción entre un átomo de hidrógeno y un átomo electronegativo como oxígeno) debido a los grupos hidroxilo que contiene cada unidad de glucosa (figura 8); por último se definen las hemicelulosas, estas poseen una estructura no uniforme y están constituidos por diferentes azúcares, se clasifican según el azúcar predominante en la cadena principal, por ejemplo: polímeros de xileno denominados xilanos, polímeros de galactosa denominados galactanos y polímeros de glucosa denominados glucanos, entre otros.
Figura 8. Representación de los puentes de hidrógeno en la estructura de la celulosa
Referencias bibliográficas
1. Carey F.A. Química Orgánica, 6tª Edición. Editorial McGraw-Hill, (2006).2. ACD/Labs programa simulador de moléculas Chemsketch.
Autora
Escrito por Mahiceth Quintero Valero para la Edición #104 de Enciclopedia Asigna, en 09/2021. Mahiceth es Doctora en Química Aplicada