Los lípidos son grasas insolubles en agua, formadas por moléculas de baja polaridad y por lo tanto son solubles en disolventes orgánicos, está representado por tres grupos principales: grasas, fosfolípidos y esteroides.
Se definen como un conjunto heterogéneo de compuestos muy diversos desde el punto de vista estructural, que pueden extraerse de las células y tejidos mediante disolventes orgánicos no polares, ya que están conformados principalmente por carbono e hidrógeno y poseen pocos grupos funcionales que contienen oxígeno, lo que les da a los lípidos un carácter hidrofóbico.
Asimismo, los lípidos se diferencian del resto de las biomoléculas naturales como carbohidratos y proteínas, ya que estos como se mencionó anteriormente son más solubles en disolventes no polares (éter, cloroformo, hexano, entre otros) que en el agua.
Tipos de lípidos y ejemplos específicos
1) Grasas y aceites: están constituidos por una molécula de glicerol unida a uno (monoglicérido) dos (diglicéridos) o tres (triglicéridos) ácidos grasos y están unidos por un enlace éster (figura 1), las grasas son triglicéridos sólidos, mientras que los aceites son triglicéridos líquidos a temperatura ambiente. Por otro lado podemos describir la molécula de glicerol, como un alcohol de tres carbonos que posee igual número de grupos hidroxilo (-OH), mientras que un ácido graso es una cadena hidrocarbonada larga, no ramificada, que puede ser saturada o insaturada y contiene un grupo carboxílico (-COOH) en un extremo (figura 2); pueden contener de 14 a 22 átomos de carbono y este número suele ser par debido a su origen biosintético, ya que suelen sintetizarse en la naturaleza mediante la adición sucesiva de dos unidades de carbono.
Figura 1. Glicerol unido a un ácido graso (enlace éster representado cuadro rojo)
Figura 2. Representación de los componentes de las grasas
Retomando el concepto de un ácido graso, resalta una de sus características más importantes y es que pueden poseer cadenas carbonadas saturadas (poseen el número máximo posible de átomos de hidrógeno), cuando esto sucede se obtiene lo que se conoce como ácidos grasos saturados, estos tienden a ser sólidos a temperatura ambiente, debido a que estas moléculas pueden generar de manera transitoria regiones con cargas positivas y negativas débiles, que permiten gran cantidad de atracciones conocidas como fuerzas de Van der Waals entre las moléculas adyacentes. Mientras que las cadenas carbonadas insaturadas (los carbonos no están por completo saturados con hidrógeno) tienen uno o más pares de átomos de carbono unidos por enlaces dobles, y estos se llaman ácidos grasos insaturados, tienden a ser líquidos a temperatura ambiente, debido a que los dobles enlaces presentes producen un doblez en la cadena de hidrocarburos, el cual impide que ésta se alinee con la cadena contigua, limitando las interacciones de Van der Waals. En la tabla 1, se muestran los ácidos grasos saturados e insaturados más comunes.
Tabla 1. Ácidos grasos comunes
2) Fosfolípidos: comprende una molécula de glicerol donde en un extremo se vincula a dos ácidos grasos, y del otro, a un grupo fosfato, y este último grupo se conecta al tercer OH de la molécula de glicerol, debido a una esterificación con ácido fosfórico. El grupo fosfato a su vez se encuentra enlazados con compuestos orgánicos generalmente aminoalcoholes como colina o etanolamina (figura 3).
Una característica importante que resaltar de los fosfolípidos es que debido a sus componentes estos poseen propiedades anfipáticas, es decir, las dos colas que contienen las cadenas de hidrocarburo son hidrófobas y por tanto insoluble en agua; y la porción formada por glicerol, fosfato y la base orgánica, es hidrófila y por tanto bastante hidrosoluble. Este comportamiento hace que los fosfolípidos sean los principales constituyentes de las paredes y membranas celulares, donde dan origen a una interfase entre regiones polares y no polares.
Figura 3. Ejemplo de la constitución de un fosfolípido
3) Ceras y esteroides: son sólidos repelentes del agua, suelen ser mezclas de ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena larga, contiene una docena o más átomos de carbono como por ejemplo la cera de abejas, esta contiene el éster hexadecanoato de triacontilo (figura 4), resultado de una mezcla de hidrocarburos, alcoholes y ésteres. Cumplen una función protectora de varios sistemas vivientes tanto vegetales como animales.
Figura 4. Cera de abejas
Por otro lado, los esteroides están constituidos por átomos de carbono organizados en cuatro anillos unidos entre sí, donde tres de ellos son ciclo de seis átomos de carbono (figura 5, denotado como A, B y C) y uno un ciclo de cinco carbonos (figura 5, denotado como D). La longitud y estructura de la cadena lateral que estos anillos contienen definen un esteroide de otro. Entre los esteroides de importancia biológicas están: colesterol (figura 6), sales biliares, hormonas sexuales, hormonas de la corteza adrenal y agliconas cardiacas.
Figura 5. Sistema tetracíclico de los esteroides
Figura 6. Estructura química del colesterol
Referencias bibliográficas
1. Carey F.A. Química Orgánica, 6tª Edición. Editorial McGraw-Hill, (2006).2. ACD/Labs programa simulador de moléculas Chemsketch.