Definición de Isomerización isomería estructural/estereoisomería

Mahiceth Quintero Valero
Doctora en Química Aplicada

La isomerización forma parte de uno de los procesos químicos más utilizados en la industria petroquímica y consiste en transformar una molécula en un compuesto con el mismo número y tipo de átomos, es decir, con la misma fórmula molecular, pero con una distribución distinta en relación a su orientación, por lo que se produce un isómero.

Clasificación en isomería estructural y estereoisomería

Los isómeros consisten en compuestos distintos que poseen la misma composición química y, por lo tanto, la misma fórmula molecular, pero difieren en sus fórmulas estructurales o en sus estructuras tridimensionales; estos comprenden, la isomería estructural y la estereoisomería, las cuales a su vez se subdividen. La isomería estructural es quien se encarga del estudio de los compuestos que contienen la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales, por lo tanto, hay una diferencia en el orden en que sus átomos se combinan entre sí. Por ejemplo, el compuesto orgánico que contiene la fórmula molecular C4H10O, puede poseer las siguientes:

Los isómeros estructurales comprende los isómeros de cadena o esqueleto, isómeros de posición, isómeros de función y tautómeros. Estos isómeros estructurales tienen diferentes propiedades físicas, como lo son punto de fusión, punto de ebullición, densidad, solubilidad entre otros. Un ejemplo de esto, es la molécula de xileno:

La estereoisomería, por otro lado, es quien se encarga de estudiar aquellos compuestos que tienen la misma fórmula estructural pero diferentes disposiciones de los átomos en el espacio, por lo tanto, contienen diferentes estructuras tridimensionales, estos pueden ser simbolizados mediante modelos en el espacio o imágenes en perspectivas, tal como se muestra en la ilustración:

La estereoisomería, comprende dos grupos, el primero que corresponde a los isómeros conformacionales los cuales se caracterizan por que poseen las mismas fórmulas estructurales con diferencias en relación a los arreglos de los átomos en el espacio; estos pueden sustituirse alrededor de los enlaces simples, y por lo tanto no se pueden aislar. Un ejemplo muy común son los isómeros conformacionales del n-buteno.

El segundo grupo se conoce como isómeras configuracionales los cuales tienen las mismas fórmulas estructurales y diferentes arreglos de sus átomos en el espacio, pero son estructuralmente constantes, por lo tanto, sus átomos no se pueden intercambiar libremente alrededor de los enlaces. Estos isómeros a su vez se pueden clasificar en enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas imágenes especulares se pueden superponer entre ellas, para saber si un compuesto es o no superponible a su imagen especular, es necesario superponerlos y observar sí coinciden o no en todas sus partes. Si no coinciden se prueba dando un giro a la molécula de 180º; por otro lado, las moléculas, no superponibles a su imagen especular son quirales, la quiralidad es una condición necesaria y suficiente para la existencia de los enantiómeros, en cambio las moléculas aquirales no existen como enantiómeros.

Para que una molécula pueda definirse como aquiral se debe tomar en cuenta si posee o no los dos siguientes elementos:

- Un plano de simetría, la cual consiste en aplicar un plano imaginario que divide la molécula en dos mitades semejantes.

- Un centro de simetría, el cual es un punto que se debe aplicar en el centro de la molécula, este consiste en trazar una línea desde cualquier átomo y prolongarla en una distancia igual pasando por el centro y se encuentre con otro átomo igual.

Para finalizar, los diastereómeros son aquellos estereoisómeros que no son entre sí imágenes especulares y tampoco son superponibles.

Proceso de isomerización

Hoy día en una refinería petrolera, el principal objetivo es la producción de combustibles con un alto valor comercial, a partir de petróleo crudo con una composición ideal. Para ello son utilizados diversos procesos catalíticos tales como la reformación catalítica de naftas, la desintegración Catalítica de Gasóleos FCC, el hidrotratamiento y el proceso de isomerización. Sin embargo, las regulaciones del medio ambiente con respecto a la calidad de los combustibles para el transporte, así como también las emisiones de las mismas refinerías, son los principales factores que han movido a los productores a la actualización de las tecnologías existentes y al continuo desarrollo de tecnologías avanzadas.

Los principales combustibles de transporte producidos en una refinería son la gasolina y el diesel; la isomerización es introducida como una técnica en los procesos petroleros con el fin de mejorar la calidad de la gasolina, pues dicha técnica, permite obtener un producto de mayor octanaje, partiendo de una parafina lineal (alcano lineal) y transformándola en una parafina ramificada o isoparafina (alcano ramificado), sin producir cambios en su fórmula molecular.

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Referencias bibliográficas

1. Carey F.A. Química Orgánica, 6tª Edición. Editorial McGraw-Hill, (2006).

2. Morrison R.T. Química Orgánica, 5tª Edición. Editorial Pearson, (1990).

3. ACD/Labs programa simulador de moléculas Chemsketch.

Autora

Escrito por Mahiceth Quintero Valero para la Edición #111 de Enciclopedia Asigna, en 05/2022. Mahiceth es Doctora en Química Aplicada