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Nació en la ciudad de Krivói Rog, situada en cercanías de la península de Crimea, en el seno de una familia judía; su padre dirigió un departamento de informática en un instituto de economía en su ciudad natal, y su madre es ingeniera.
Se integró al concurso humorístico de televisión KVN.
Comenzó a estudiar derecho.
Ganó el certamen de KVN.
Creó y dirigió el equipo de cómicos Kvartal 95.
Estudió y se graduó en la carrera de derecho, en la Universidad Nacional de Economía de Kiev, sin embargo, nunca ejerció como abogado.
Se dedicó a la actuación en cine y televisión, y a escribir los guiones de programas humorísticos como: El club de la gente divertida y Barrio 95, entre otros.
Se casó con Olena Zelenska. Tuvieron dos hijos, una niña nacida en 2004 y un niño en 2013.
Kvartal inició su etapa de productora para el canal ucraniano 1+1.
Su cercanía con Igor Kolomoiski, dueño del canal 1+1, le otorgó un lugar protagónico en dicha pantalla, como humorista, que el empresario mediático utilizó también a su favor, y así alimentar su enfrentamiento con el presidente Petro Poroshenko, a quien Zelenski ridiculizaba en su programa.
Su productora se mudó al canal Inter.
Protagonizó una gran cantidad de películas que lo afianzaron como actor de cine.
Formó parte de la junta y fue productor general en el canal Inter.
Se manifestó contra la prohibición de artistas rusos en Ucrania. La medida fue impulsada por el ministerio de cultura de su país.
Produjo y protagonizó la serie cómica El Servidor del Pueblo.
En dicho show encarnó a un profesor de escuela que era electo presidente de Ucrania luego que sus alumnos viralizasen un video en el cual interpretó un furibundo discurso contra los políticos corruptos.
Muy cómodo desde este rol de crítico mordaz de dirigentes políticos, se ganó el favor del público y se animó a dar el gran salto de la actuación a la política, emulando el de otros tantos colegas.
Anunció su candidatura presidencial, en el último programa del año de Servidor del Pueblo, y confirmó que lo haría a través de la recién creada agrupación política: Servidor del pueblo, ninguna casualidad, sí una causalidad.
Se enfrentó a dos políticos experimentados, por un lado, el presidente Poroshenko, y por otro lado a Yulia Timoshenko, quien fue dos veces primera ministra.
Supo capitalizar el desgaste de ambos dirigentes, Timoshenko vinculada a causas de corrupción, y Poroshenko a la crisis que desató la anexión de Crimea y de Sebastopol a Rusia, en 2014, que culminó con una sanción de la Unión Europea (UE) a Rusia.
No tenía ni formación política ni experiencia ejecutiva, sin embargo, se ganó el favor de miles de ucranianos hartos de las especulaciones y las trampas de los políticos.
Ganó las elecciones presidenciales con un impactante porcentaje de 73 %.
Mientras la comunidad política internacional se seguía preguntando quién era, él ganó la elección por una abrumadora mayoría.
Sus principales activos durante la campaña fueron: sus propuestas de integración a la UE y la Organización del Tratado del Atlántico Norte (OTAN), y el acercamiento a Rusia para resolver de modo pacífico el conflicto con Crimea.
Rusia ordenó el ataque a Ucrania, a la región de Donbás, que con los días y semanas se extendió a otras regiones, ciudades, incluida su capital Kiev.
El acercamiento de Ucrania a la OTAN, la anexión de Crimea al territorio ruso, sumado a la autoproclamación de las repúblicas populares de las regiones ucranianas de Donetsk y Lugansk, animaron a Rusia a atacar el país que según su consideración pertenece a su territorio.
Tal como había prometido, Zelenski, le presentó batalla y resistencia a Vladimir Putin y su ejército, a pesar de no contar con el poderío militar de su adversario.
Decretó la ley marcial, movilizó a las tropas ucranianas en todo el país y le pido a la comunidad internacional su apoyo.
Reconoció que son decenas de miles los muertos en la ciudad de Mariúpol y también les solicitó ayuda militar a todos los países, en un discurso que pronunció ante el Parlamento surcoreano.
Confirmó que Rusia destruyó totalmente dicha ciudad que quedó reducida a las cenizas
El ministro de relaciones exteriores de Ucrania anunció la creación de un archivo que se ocupará de documentar las violaciones a los derechos humanos, por parte de Rusia, para que los responsables no puedan huir de los castigos, oportunamente.
El primer ministro británico Boris Johnson, visitó Kiev y se reunió con Zelenski para reafirmarle su apoyo y ofrecerle más ayuda militar, vehículos blindados y misiles antibuques.
Dicho material bélico está valorado en unos 120 millones de euros.
Por otra parte, felicitó a las tropas ucranianas por el tremendo esfuerzo que están llevando a cabo para defender su patria.
Cabe destacarse que, este gesto de Johnson es el primero que emana de una de las naciones que componen el G7 (Canadá, Reino Unido, Estados Unidos, Japón, Francia, Alemania e Italia).